Cầm hòa Portland Timbers 1-1, Los Angeles FC cùng đối thủ giành vé vào vòng 1/16
Chia điểm trước Portland Timbers, Los Angeles FC cùng đối thủ giành vé vào vòng 1/16
Đánh bại San Diego 3-1, Portland Timbers cùng đối thủ dắt tay vào vòng 1/16 MLS
Chicago Fire 2-1 Portland Timbers: Chicago Fire giành chiến thắng
Bị dẫn trước, Portland Timbers ngược dòng quật ngã Club Tijuana 3-1
Bị Club Tijuana dẫn trước, Portland Timbers ngược dòng thắng 3-1 tại Leagues Cup