Dàn tình cũ đình đám của Taylor Swift trước khi nói 'đồng ý' với Travis Kelce

7/2008 - 10/2008: Joe Jonas

Mối tình giữa Taylor Swift và Joe Jonas diễn ra một chóng vánh nhưng cuộc chia tay của hai người lại trở thành một trong những chủ đề được bàn tán rộng rãi nhất trên mạng xã hội. Nguyên nhân là bởi Joe đã chấm dứt mối quan hệ qua một cuộc gọi kéo dài 25 giây, điều mà Taylor công khai xác nhận khi xuất hiện trên truyền hình vào tháng 11/2008.

Hiện tại, cả hai đã hòa giải và giữ mối quan hệ tốt đẹp.

3/2009 - 4/2009: Lucas Till

Nam chính trong MV You Belong With Me cũng từng hẹn hò với Taylor Swift trong một khoảng thời gian ngắn vào năm 2009. Trong một bài phỏng vấn với MTV, nam diễn viên cũng đã tiết lộ rằng họ kết thúc trong yên tĩnh và không có xích mích giữa đôi bên.

Đây được xem là mối tình ngắn ngủi và ít dấu ấn nhất của Taylor Swift.

Mùa Thu 2009: Taylor Lautner

Taylor Swift bắt đầu hẹn hò với nam thần người sói Twilight vào cuối năm 2009 khi hai người cùng góp mặt trong bộ phim Valentine's Day. Mối quan hệ dù chỉ kéo dài 4 tháng nhưng lại đọng lại nhiều sự tiếc nuối khi chia tay. Taylor Swift đã viết ca khúc Back To December đầy da diết nhằm tri ân mối tình này. Cho đến thời điểm hiện tại, cả hai vẫn giữ mối quan hệ tốt đẹp, thậm chí nam diễn viên còn xuất hiện trong MV I Can See You của Taylor Swift vào cuối năm 2023.

Hiện tại, Taylor Lautner đã kết hôn với người bạn đời tên là Taylor Doome.

12/2009 - 2/2010: John Mayer

Mối quan hệ giữa Taylor Swift và John Mayer từng đem đến nhiều ý kiến trái chiều do sự khác biệt lớn về mặt tuổi tác khi bấy giờ nữ ca sĩ chỉ mới 19 tuổi còn John thì đã ngoài 30. Sự việc trở nên ồn ào hơn sau cuộc chia tay, đặc biệt khi Taylor phát hành ca khúc Dear John, khiến John Mayer phản ứng gay gắt và gọi âm nhạc của cô là “rẻ tiền". Nam ca sĩ sau đó đã đáp trả bạn gái cũ với ca khúc Paper Doll nhưng không nhận được sự thành công về mặt thương mại tương đương.

Mối tình giữa Taylor và John kết thúc trong ồn ào.

10/2010 - 1/2011: Jake Gyllenhaal

Taylor Swift và Jake Gyllenhaal có một mối quan hệ ngắn ngủi vào cuối năm 2010. Tuy nhiên, Jake đã chủ động kết thúc chuyện tình giữa hai người một cách đường đột khiến cho nữ ca sĩ cảm thấy bị tổn thương. Dù không trực tiếp nhắc tên bạn trai cũ, Taylor Swift chia sẻ úp mở với New York Magazine rằng nhiều ca khúc trong album Red viết về Jake, nổi bật nhất là bản hit All Too Well.

Jake Gyllenhaal là cảm hứng đằng sau bản hit All Too Well.

7/2012 - 10/2012: Conor Kennedy

Mùa Hè năm 2012, tờ Us Weekly đăng tải hình ảnh tình tứ trên du thuyền giữa Taylor Swift và Conor Kennedy, cháu trai của cựu Tổng thống Mỹ Robert Kennedy. Mối quan hệ diễn ra một cách chóng vánh do nhiều sự phản đối và quan ngại về gia thế cũng như địa vị chính trị của nhà trai.

Taylor vẫn giữ tình cảm tốt đẹp với gia đình Kennedy sau khi chia tay.

11/2012 - 1/2013: Harry Styles

Mối quan hệ giữa Taylor Swift và Harry Styles, cựu thành viên nhóm nhạc One Direction có lẽ là một trong những chuyện tình tốn nhiều giấy mực của báo chí nhất. Ở thời điểm hẹn hò, cả hai đều ở đỉnh của sự nghiệp và được người hâm mộ cho là vô cùng xứng đôi vừa lứa. Mối quan hệ dù diễn ra trong một khoảng thời gian ngắn nhưng đã tạo cảm hứng cho Taylor viết ca khúc Styles, một trong những tác phẩm thành công nhất của Taylor ở thời điểm bấy giờ.

Mối tình này là một trong những chuyện tình tốn nhiều giấy mực ở thời điểm bấy giờ.

2/2015 - 5/2016: Calvin Harris

Qua lời giới thiệu của cô bạn Ellie Goulding, Taylor Swift bắt đầu hẹn hò với DJ Calvin Harris vào đầu năm 2015. Mối tình giữa hai người kéo dài hơn một năm và là một trong những mối quan hệ lâu bền nhất của Taylor ở thời điểm bấy giờ. Tuy nhiên, khi Taylor vướng vào scandal lớn nhất sự nghiệp cũng đánh dấu cho sự kết thúc của mối quan hệ giữa hai bên.

Chuyện tình này kết thúc khi Taylor Swift vướng vào scandal với Kanye West.

5/2016 - 9/2016: Tom Hiddleston

Taylor Swift bắt đầu mối quan hệ với Tom Hiddleston vào mùa Hè năm 2016, một trong những khoảng thời gian khó khăn nhất trong sự nghiệp của nữ nghệ sĩ. Ở thời điểm đó, "người người nhà nhà" tấn công nữ ca sĩ trên các nền tảng mạng xã hội. Nhiều nghi vấn cho rằng Taylor đến với Tom nhằm tìm kiếm chỗ giữa tinh thần cho khoảng thời gian này.

Cặp đôi đã chia tay trong hòa bình.

5/2017 - 4/2023: Joe Alwyn

Nhiều fan hâm mộ đã chắc chắn rằng Taylor Swift sẽ chọn Joe Alwyn làm bạn đời khi hai người đã duy trì một mối quan hệ bền chặt và kín tiếng khỏi truyền thông xuyên suốt 6 năm liền. Nhiều ca khúc tình cảm nồng nhiệt trong album reputation và Lover như Call It What You Want hay London Boy được cho là viết về nam diễn viên. Cũng chính vì lý do đó mà người hâm mộ đã không khỏi tiếc nuối khi xuất hiện thông tin về sự chia tay của cặp đôi vào năm 2023.

Joe Alway từng được xem là "kết thúc" của Taylor Swift.

5/2023 - 6/2023: Matty Healy

Taylor Swift đã có một khoảng thời gian ngắn ngủi hẹn hò cùng Matty Healy - giọng ca chính của nhóm nhạc The 1975. Nam ca sĩ được cho là nhiều lần xuất hiện tại concert The Eras Tour và có cử chỉ đặc biệt với nữ ca sĩ. Tuy nhiên, cả hai sớm chia tay vì vấp phải nhiều ý kiến phản đối và sau đó đều nhanh chóng bước vào mối quan hệ mới.

Mối tình với Matty Healy bị nhiều người phản đối.